Il territorio dell'odierno Comune di Castiglion Fiorentino deve alla sua importantissima posizione, in seno alla Valdichiana, una precoce frequentazione e i successivi stanziamenti da parte di gruppi umani.

Varie sono le cause che hanno contribuito a far sì che in quasi tutte le epoche il territorio castiglionese abbia rivestito una particolare importanza economico-militare ed anche culturale.

In primo luogo bisogna sottolineare il fatto che Castiglioni sorge su di un'area punto d' incontro fra una vallata longitudinale (la Valdichiana) con una vallata trasversale (la Valle di Chio). Quindi un punto d'incontro fra importanti percorsi viarii di fondovalle sulla quale convergevano anche percorsi di crinale di una certa importanza. Basta ricordare la strada Arezzo-Terontola (la futura Cassia dei romani), l'itinerario che per la Valle di Chio portava verso la Valle del Tevere e l'altro che si dirigeva verso Brolio da dove si poteva utilizzare la via d'acqua rappresentata dal "Clanis" oppure proseguire verso le aree costiere.

Vi erano, poi, i percorsi di crinale transitanti sia per la montagna cortonese sia per i contrafforti occidentali delle montagne aretine.

Già nel passato erano stati effettuati occasionali rinvenimenti di materiali archeologici; fra questi citiamo alcuni splenditi bronzi trovati nel 1746 nel territorio di Montecchio (il bel fanciullo con l'oca, una divinità, un candelabro) attribuiti al III-II sec. a.C.; sempre a Montecchio furono rinvenuti dei sepolcri romani nel 1895 e delle tombe etrusche scavate nell'arenaria, con urne cinerarie in travertino e vasi, verso la fine del 1800. Vicino al paese fu rinvenuto uno specchio etrusco di bronzo raffigurante tre divinità: Tinia, Uni e Letun; attualmente si trova nel museo di Vienna.

Nel 1863 venne scoperto il cosiddetto deposito di Brolio consistente in numerosi e vari materiali in bronzo fra i quali ricordiamo degli splenditi guerrieri ed altri oggetti, votivi e non, che abbracciano un arco di tempo che va dalla fine del VII secolo a.C. agli inizi del quinto. Si è sempre parlato di un "deposito" in quanto la varietà dei materiali ivi recuperati non permette di collegarlo alle stipi votive contemporanee. Si è ipotizzato un eventuale centro abitato residenziale oppure un complesso di culto, si è accennato anche a una qualche fonderia, visti alcuni resti di metallo grezzo e di limatura: la natura del deposito di Brolio rimane ancora un "problema aperto".

Fra gli antichi rinvenimenti citiamo altri reperti trovati sempre nel territorio di Brolio; un'iscrizione etrusca (1868) ed un genietto romano; vi sono poi frammenti di "vasi aretini" e tombe rinvenuti nel 1868 nei pressi della chiesa di S. Francesco e alcuni idoli trovati all'interno del Cassero di fronte al vecchio sacrato della Pieve di S. Angelo.

In base alle recenti scoperte del Gruppo Archeologico della Valdichiana di Castiglion Fiorentino, che ha individuato più di 110 aree presentanti reperti archeologici nel solo territorio comunale castiglionese, fra le quali alcune importantissime, possiamo oggi parlare di tale territorio in epoca antica con maggiori certezze.

Fin dalla preistoria, come dimostrano sporadici ritrovamenti di frammenti di selci, residui della lavorazione in loco di questo materiale, vi fu una frequentazione dell'area castiglionese così come di gran parte della Valdichiana orientale. Sicuramente si trattava di gruppi itineranti, intenti alle varie operazioni di caccia o di raccolta di frutti spontanei. Selci sono state ritrovate a Castroncello, a Montecchio e perfino a Castel d'Ernia.

E' con la protostoria, comunque, che presumibilmente si ebbero alcuni  stanziamenti stabili in varie località poste a differenti quote. Sono state rinvenute ceramiche d'epoca villanoviana e protostorica anche fra Brolio e la Chiana, ad una quota inferiore ai 240 metri.

Nell'epoca Villanoviana, vennero a stanziarsi alcuni gruppi di persone anche in una bassa collina che veniva a trovarsi all'imbocco della Valle di Chio chiudendolo in parte a mò di esedra...Questa collina era l'ultima propaggine del costone più meridionale del monte oggi detto Castiglion Maggio. Era la collina dove attualmente sorge il centro storico di Castiglion Fiorentino. Infatti alcuni frammenti di ceramica villanoviana sono stati recentemente rinvenuti all'interno del castello medioevale (Cassero).

In un periodo successivo lo stanziamento crebbe d'importanza, specialmente in epoca tardo-arcaica. Nell'età ellenistica questo si organizzò topograficamente, venne circondato da poderose mura e vi furono costruiti almeno due santuari.

E' questa la recente importantissima scoperta alla quale sono arrivati i membri del G.A.V dopo una serie di felici intuizioni. In sostanza alcuni soci di questo sodalizio si sono chiesti a quale centro fossero legate le decine e decine di insediamenti sparsi rinvenuti nell'area castiglionese. Hanno quindi rivolto le loro indagini alle mura del Cassero medioevale di Castiglioni scoprendovi chiari avanzi di una porta urbica etrusca larga circa m.2,45, con rampa di accesso, situata nel lato occidentale della cinta. Il fatto che a questa porta corrispondesse, ad oriente, un'altra porta di accesso al Cassero che si presupponeva medioevale e tutt'ora utilizzata come ingresso, ha fatto ipotizzare un antico decumanus in parte riutilizzato nel medioevo.

La Soprintendenza ha effettuato cinque saggi di scavo lungo il perimetro del Cassero, nel lato occidentale, evidenziando come la cinta muraria medioevale fosse impostata sopra una preesistente cinta muraria etrusca composta da "grosse pietre in arenaria locale grossolanamente squadrate e sovrammesse a secco con tecnica pseudoisodoma, sigillate con argilla e rincalzate con bozze irregolari di taglio inferiore. Le sottofondazioni, come ad Arezzo in Piazza S. Nicolò, sono composte da bozze più piccole..." Anche successive indagini, effettuate sul lato nord hanno dato medesimi risultati.

Il centro abitato etrusco appare dunque in forma rettangolare con i lati di m. 120 e m. 70 circa. E' bene precisare che nel corso di recenti restauri, alla cinta muraria del lato sud del medesimo Cassero sono stati notati, dietro il rivestimento medioevale, lacerti di muraglie più antiche.

Fra i materiali rinvenuti nei saggi sopra ricordati segnaliamo l'abbondante vernice nera, oltre a sporadici frammenti di bucchero e impasto vario. La datazione di queste mura ci porta all'epoca ellenistica.

Nel 1989 e nel 1991 la Soprintendenza Archeologica ha condotto alcuni interventi di scavo stratigrafico sia sotto la chiesa di S. Angelo in Cassero che nei pressi della torre centrale. In ambedue le aree sono state rinvenute strutture etrusche e materiali ceramici che, uniti a frammenti di lastre architettoniche, dimostrano l'esistenza di almeno due santuari (templi) all'interno della cerchia muraria. Questa scoperta chiarisce meglio il rinvenimento degli idoli etruschi di fronte all'antico sacrato della Pieve di S. Angelo e le divagazioni del Ghizzi su certe pratiche di culto verso il Dio Esculapio che si sarebbero un tempo tenute nella zona del Cassero.

Quindi un centro antico e "murato" sul colle dell'attuale Castiglion Fiorentino che, come vedremo, probabilmente si chiamava Rètina. Un centro verosimilmente legato culturalmente alla "polis" di Arezzo, come dimostra la tipologia dei materiali rinvenuti. Alla stessa Arezzo potrebbe essere stato unito anche da altri legami, sia economici che militari. Attorno a questo centro gravitano numerosi  abitati e insediamenti minori. Fra questi non possiamo fare a meno di citare l'insediamento rinvenuto a ovest di Brolio poco lontano dal "deposito" del 1863, vicino al Canale della Chiana, in località Melmone (quota m. 243). Dall'indagine archeologica sono emerse costruzioni di epoca ellenistica, in parte conservate a livello delle fondazioni in pietra, con qualche resto dell'alzato in argilla compressa e intonacata. La funzione di questo abitato è stata spiegata anche come deposito e laboratorio collegate alle attività agricole e commerciali strettamente connesse alla vicina e importante via d'acqua rappresentata dall'antico corso del Clanis.

Non sappiamo quale fine abbia fatto l'acropoli di Rètina nel periodo romano. Infatti non sono documentati resti murari o ceramici di questa epoca sulla sommità del colle occupato dall'attuale Cassero. Vi sono però vari indizi, quali i resti di "fistulae" pertinenti ad un acquedotto romano, che dalla collina soprastante l'attuale Piazza Garibaldi si portava all'interno del paese, i rinvenimenti di materiale e tombe romane nei pressi della chiesta di S. Francesco, certe particolarità nella "lettura catastale" della parte meridionale dell'abitato, che ci portano ad ipotizzare, pure per l'epoca romana, un'utilizzazione per scopi urbanistici dell'area occupata da gran parte dell'odierno abitato.

Se abbiamo delle difficoltà nell'ipotizzare la Rètina romana, il suo territorio ci ha restituito  tante e tali testimonianze (ville, fattorie, abitazioni,tombe ecc.) da farci parlare di un'alta densità abitativa, di un elevato sfruttamento agricolo e di più che soddisfacenti strutture.

Transitavano da qui tre importanti percorsi stradali longitudinali (Arezzo-Terontola, Olmo-Brolio e Querciolo-Valiano)  oltre ad altri percorsi trasversali tra i quali citiamo le due strade della Valle di Chio. Il percorso Arezzo-Terontola secondo recenti studiosi sarebbe la strada consolare "Cassia", tracciata dal Console C. Cassio, la quale proveniva da Roma e transitava da Orvieto e Chiusi. In ogni caso era un importantissimo itinerario collegante Arezzo con le altre vicine città di Cortona, Perugia e Chiusi. Diversi elementi si ricollegano all'epoca romana: i toponimi (Quarto, Ottavo, Tavarnelle), le antiche pievi di probabile origine paleocristiana (Pieve a Quarto, S. Pietro di Monticello, S. Eusebio, S. Cristina di Bacialla), vari stanziamenti romani.

I copiosi rinvenimenti archeologici effettuati dal G.A.V, l'attenta osservazione dei lavori di scavo della trincea del metanodotto da Camucia a Rigutino, hanno definitivamente dimostrato che in epoca etrusco-romana questa parte di Valdichiana non solo non fosse impaludata - come alcuni studiosi avevano creduto fino a poche decine di anni fa - ma addirittura avesse tutte le caratteristiche morfologiche e strutturali tali da meritare l'appellativo di "granaio d'Etruria".

Questo testo è stato integralmente riportato dal libro "Castiglion Fiorentino dalle origini etrusco-Romane al 1384" di Santino Gallorini. Finito di stampare nel dicembre 1992 da Grafiche Calosci-Cortona