Subito fuori delle mura  e precisamente uscendo da Porta Romana, sono raggiungibili anche a piedi, preziosi monumenti: la chiesa della Consolazione, un'espressiva opera rinascimentale costruita verso la metà del XVI sec. E' un edificio a pianta ottagonale ripartito all'esterno in due ordini da un ampio cornicione di cui l'inferiore dorico con finestre rettangolari alternate da nicchie, il superiore ionico arricchito di occhi. Tre portali in pietra e lesene angolari, collaborano con gli altri elementi architettonici per dare all'edificio un solido e vario equilibrio di forme che lo fanno ricondurre alle misure classiche. L'interno è spartito in specchiature da lesene e cornicioni ed arricchito da imponenti altari di pietra. Si presume che la costruzione sia dell'architetto Sangallo il Giovane.

Proseguendo per la strada che penetra nella Val di Chio, si giunge ai Cappuccini, l'antica Pieve di Retina. Si tratta di un importante esempio di architettura tardo rinascimentale con evidenti testimonianze di un preesistente edificio romano. A tre absidi romaniche s'innestano all'interno tre navate di cui la centrale è maggiore, con colonne monolitiche di arenaria, con sei campate unite da archi a tutto sesto. Nel 1979 la chiesa è stata chiusa al culto per lavori di restauro che si sono prolungati a causa di importanti ritrovamenti risalenti al '500. Il materiale fittile portato alla luce nel corso degli scavi costituirà una raccolta dei musei.

Non lontano da Porta Fiorentina è la Chiesa del Rivaio. Anche questa fu costruita nel XVII sec. Incorporando una Maestà con immagine di Madonna per la quale la popolazione aveva una particolare venerazione. A destra entrando è conservato un antico Crocifisso ligneo del XVI sec. Negli altari di destra sono due tele di Salvi Castellucci: lo Sposalizio di S. Caterina e lo Sposalizio della Vergine. Anche sull'altare di sinistra è una tela dello stesso autore: la Vergine con il Figlio in Gloria. La pala dell'ultimo altare appartiene al Paladini e rappresenta la Vergine con S. Crispino e Crespiniano.

Un altro oratorio dedicato al culto mariano e che risale al periodo medioevale è quello conosciuto come Santuario del Bagno. Si raggiunge dalla strada che dal Parterre entra nella zona di Senaia. Quella di oggi è una costruzione ottocentesca che conserva un gruppo in terracotta attribuito ad Andrea Sansovino.

Dei vari castelli che sorgevano in epoca medioevale sulle alture attorno a Castiglioni, resta ancora oggi, con l'imponenza delle sue mura e di un'alta torre, il Castello di Montecchio Vesponi che si eleva su una collina di 360 m. L'attuale consistenza che è costituita dalla cinta muraria merlata intervallata da otto torri aggettanti, dal cassero con la torre principale, alta 30 m., da due edifici facenti parte dell'insediamento interno uno dei quali è il tribunale, non va oltre il XIII secolo, ma è sorta su un impianto precedente del X e XI secolo quando era ricordato col nome di Castrum Montis Guisponi e assolveva soprattutto a una funzione di avvistamento.

Montecchio ha vissuto più o meno le stesse vicende politiche di Castiglioni, ma ha avuto anche la sua autonomia di Comune con un territorio comprendente ville, boschi, prati e terre coltivate mentre nel Castello erano racchiuse diverse abitazioni con una chiesa e un palazzo comunale.

Per oltre un decennio, dal 1380 ca. al 1393 appartenne al famoso capitano di ventura Hawkwood, conosciuto come l'Acuto e che aveva avuto il castello dalla Repubblica fiorentina per servizi resi alle sue dipendenze.

Questa è senz'altro una delle più grandi fortezze della Val di Chiana e conservò una buona importanza militare fino al XVII secolo quando, per le mutate condizioni strategiche, cominciò a diventare oggetto di vendita a privati mantenendo le caratteristiche della "curtis" medioevale con poche case di contadini. Iniziava così il suo declino architettonico ad opera dell'azione del tempo e dell'incuria degli uomini.

Sul finire del secolo scorso il nuovo proprietario attuò opportuni interventi, ma solo oggi, finalmente, il castello sembra riacquistare pregio con lavori di restauro eseguiti per la conservazione dei suoi attuali valori e per una sua utilizzazione pubblica (mostre, rappresentazioni teatrali e concerti).