Molto caratteristiche sono le processioni notturne della Settimana Santa con la partecipazione di confraternite che, vestite delle tradizionali cappe portano per le strade medievali del paese grandi croci e simulacri lignei rappresentanti i misteri della passione di Cristo.

I cortei da molti secoli muovono dalle chiese che conservano le sacre immagini e si snodano per le vie del centro a passo lento e alla luce delle torce, accompagnati dalla grave musica della banda locale.

Il Giovedì Santo,(ogni 2 anni) nello splendido teatro naturale dei cipressi, al Parterre, avviene una sacra rappresentazione della Passione di Cristo che si articola in 15 scene a cominciare dall'Ultima Cena, con la partecipazione di numerosi figuranti.

Il Sabato Santo nella chiesa della Collegiata si celebra, alla mezzanotte, la Resurrezione con la tanto attesa "Volata". Al momento del Gloria una statua del  Cristo Risorto percorre, velocemente, tutta la navata centrale della chiesa fin sotto la gran cupola, caratterizzata per tutto il tragitto dallo strepitio delle "castagnole" e dalla commozione dei fedeli.

L'otto di maggio, il paese celebra la festa del suo Patrono S. Michele la cui figura è legata al culto longobardo sovvertitore del pagano Esculapio che secondo una tradizione locale sarebbe stato adorato in un tempio collocato nell'area del Cassero.

Nel corso del mese avvengono manifestazioni culturali ed espositive legate alla produttività e alla vita locale.

Nella terza domenica di giugno si celebra la festa della Madonna del Rivaio e si corre il "Palio dei rioni". Questi rappresentano l'antica suddivisione del Paese in Terzieri creati per collaborare all'ordinamento e al buon governo del Comune medioevale: Terziere di Porta Fiorentina (già di Mercato) con i colori arancio-verde; Terziere di Porta Romana (già di Sus Castiglione) con i colori giallo-rosso; Terziere del Cassero (già di Retina) con i colori bianco-azzurro.

Nel piazzale Garibaldi avviene una tradizionale corsa di cavalli alla romana. Di grande interesse folclorico è il corteo storico che sfila per le vie del paese facendo rivivere antiche suggestioni con il rullo dei tamburi, il volteggiare delle bandiere e lo squillo delle chiarine.

Con questa manifestazione ha inizio ufficiale l'estate castiglionese caratterizzata da concerti in piazza, teatro e cinema all'aperto, manifestazioni varie alla piscina di Fontesecca.

L'ultima domenica d'agosto grandi festeggiamenti religiosi avvengono al Santuario del Bagno dove circa otto secoli fa la tradizione vuole che sia apparsa la Madonna. La partecipazione alla festa si esprime con grande concorso di gente sino il lunedì successivo.