Sorto sulla cima di un colle Castiglioni si è poi adagiato sui suoi fianchi in modo da affacciarsi sulla vasta estensione della Val di Chio.

L'espansione urbanistica degli ultimi decenni ha creato a valle più insediamenti abitativi che formano nuovi quartieri ma il Centro conserva la struttura del borgo antico.

Le mura, con il Cassero, sono la testimonianza dello sviluppo medioevale del paese e ne tracciano la storia mediante i vari circuiti.

Molti tratti delle mura sono stati alterati e sbassati per ricavarne materiale da costruzione o per dare aria e luce alle case, ma per entrare nel centro storico occorre sempre passare attraverso aperture praticate nelle mura secoli fa e collegate fra loro da un asse viario che attraverso tutto il centro da nord a sud con l'andamento proprio della strada che scavalca il promontorio su cui si è sviluppato Castiglion Fiorentino.

Una visita al centro di Castiglioni dopo aver ammirato il panorama della Val di Chiana dal muraglione dei giardini, può quindi iniziare entrando da porta Fiorentina (già Aretina e S. Maria) Procedendo subito a destra si costeggia un bel tratto delle antiche mura che, dopo l'interruzione di una porticciola detta di S. Silvestro, risalivano fino al Cassero.

Salendo invece a sinistra ci si ritrova subito in  Piazza S. Francesco  che prende il nome da uno dei fabbricati religiosi più antichi del paese. La facciata della chiesa presenta elementi romanico-gotici specie nella slanciata bifora sovrastata da un rosone. L'interno secondo l'uso francescano, è ad una navata conclusa da un breve transetto con tre cappelle.

Tra le cose migliori contenute nella Chiesa di S. Francesco sono due tele di Salvi Castellucci (XVII sec), la Vocazione di S. Matteo (primo altare a destra) e la Vergine del Carmine (secondo altare a destra).

Nel terzo altare, subito dopo un particolare di affresco riferibile al 1400, si trova un'Assunzione del Neringen; la finestra rettangolare del quadro presentava fino a qualche tempo fa un S. Francesco, opera firmata del Margaritone, ma oggi depositato in Pinacoteca.

Il quarto altare in pietra arenaria fu scolpito da Filippo Berrettini. La nicchia accoglie una statua lignea rappresentante Cristo catturato nell'orto, scolpita dal Lambardi di Lucignano nel 1651 e che è trasportata in processione il martedì santo dalla compagnia di S. Antonio.

Dalla chiesa si entra in un grazioso chiostro di ordine toscano rifatto nel XVII secolo su un precedente del XIII, con lunette del Pelliccioni raffiguranti la vita di S. Francesco ma che sono ormai in pessime condizioni.

Risalendo il Corso Italia si lascia sulla destra l'ex chiesa degli "Scolopi" dalla caratteristica facciata a mattoni, per arrivare in Piazza del Municipio e qui ci si accorge come il passato sia rimasto tale. Infatti, un bel loggiato detto vasariano per lo stile ma che, in effetti, è opera di due bravi capimastri del 1500 (Bernardo di Ghirba e Filippo da Bellinzona), crea una magnifica idea prospettica sulla profondità dello spazio. Da tre grandi fornici aperti è godibile un bellissimo panorama della Val di Chio.

La piazza è dominata dalla sede del Comune o Palazzo S. Michele rifatto nel XVI sec. sul precedente palazzo dei Priori.

A fianco del palazzo comunale si trova una rampa che porta verso il Cassero. A destra domina l'austero Palazzo del Pretorio addossato all'antica Pieve di S. Angelo e la massiccia torre dell'orologio, elementi che, con il Cassero, costituiscono la testimonianza dell'alto medioevo.

Salendo sulla sinistra verso la chiesa, si trova subito la gran torre dell'XI-XII sec..

Su questa torre, rinforzata da due speroni, fu incorporato nel 1500 il coro delle monache stabilitesi nell'antica Pieve mentre sulla parte alta venne collocato l'orologio del pubblico.

La chiesa di S. Angelo, dall'esterno e dall'interno, rivela una struttura architettonica che la fa risalire al XII sec. ed è quindi la costruzione più antica del paese.

Avendo tempo a disposizione sarebbe interessante percorrere le stradette che costituiscono il primo anello viario intorno al Cassero: via delle Carbonaie, la Badiola, Via Rosa, Vicolo del tribunale. Ma scendiamo giù per Piazza cioè per Via S. Michele ove possiamo notare numerosi vicoli laterali che si vanno a immettere su strade sovrastanti o sottostanti. Girando a sinistra ai "quattro cantoni" ci si immette su Via S. Giuliano, costeggiando i palazzi Torriani, Cesaroni e S. Chiara, si giunge alla piazza che ci pone dinanzi la Collegiata tipico esempio del tardo stile neoclassico del XIX sec. L'interno a croce latina con cupola all'innesto del transetto è a tre navate divise da colonne. Negli altari si conservano belle opere.

Primo altare a destra: bassorilievo robbiano con S. Antonio;

terzo altare a destra, la Vergine con Figlio in Trono, S. Giuliano, S. Michele, S. Pietro, S. Paolo.

Cappella a destra: Terracotta invetriata di scuola robbiana con annunciazione.

Cappella di fondo: L'Adorazione di Lorenzo di Credi.

Cappella a sinistra:  La Vergine con Figlio in Trono  di Segna di Bonaventura.

Secondo altare di sinistra: La Vergine con Figlio in Trono tra S. Stefano e S. Bartolomeo, opera di Angelo di Lorentino.

La tela della Trasfigurazione appartiene a Domenico Pugliani - la tavola del Cristo deposto è del Naldini.

Tornando indietro per Via S. Giuliano e percorrendo il "Borgo dei morti" Via Adimari, si giunge in Piazza S. Agostino. L'omonima chiesa risale al XIII sec. è a una sola navata con abside a tre cappelle divise da piloni ed archi in bozza e capitelli intagliati. Il soffitto è a capriate. La chiesa servì per sepolcro a molte famiglie nobili come si vede nelle lapidi del pavimento. Le tele degli altari (secondo a destra) è un'opera di Filippo Berrettini. Sono piuttosto malandate e di autori del 16° - 17° secolo: l'Annunciazione, di Niccolò Ghiari; Il Martirio di S. Andrea, di Pietro da Cortona o di Giacinto Brandi; la Vergine in gloria con S. Nicola e S. Francesco, di B. Sartini; di maniera vasariana, S. Monica e S. Agostino in adorazione. Piuttosto malandato è anche il piccolo chiostro attiguo, con pozzo centrale in pietra dell'ex convento degli Agostiniani.

Da uno dei vicoletti della Piazza vale la pena scendere alla trecentesca chiesa di  S. Stefano e S. Lazzaro, edificio romanico-gotico costruito prima del 1350. La chiesa è a unica navata con pareti coperte di affreschi trecenteschi tra i quali è una grande Crocifissione che occupa l'intera parete di fondo.